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Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.

Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.

• Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Bilder

• Literatur

• Einzelnachweise

Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.

Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:

| Metallion X | Farbe | Strukturformel |

|---|---|---|

| Fe , Mn , Cu , Co , Ni | violett | |

| Bi , Sn , Cd , Zn , Pb | rot | |

| Ag , Hg | gelb | |

Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.

Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.

Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.

Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10−8 g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweisgrenzen von 10 bis 100 ppm.

• A. Willmes: Textbuch Chemische Substanzen. 1. Auflage. Eigenverlag, Thun / Frankfurt am Main 1990, ISBN 3-8171-1214-9.

• G. Iwantscheff: Das Dithizon und seine Anwendung in der Mikro- und Spurenanalyse. Verlag Chemie, Weinheim/Bergstr. 1958, DNB 452279755.

cite-note-r-mpp-11. Eintrag zu Dithizon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

cite-note-33. U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. NX#07955.

cite-note-44. National Academy of Sciences, National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. 5(44), 1953.